Wie in Runde eins loste der Hessische Fußball-Verband auch Runde zwei nach regionalen Gesichtspunkten aus. Für die osthessischen Vertreter blieben somit neben sich selbst die SG Bornheim/GW und der FC Erlensee als mögliche Gegner, letztlich können sich beide Verbandsligisten auf das Derby freuen. Als Spieltermin ist der Mittwoch, 14. September, vorgesehen. Nach Möglichkeit soll schon einen Tag darauf das Achtelfinale gelost werden.
Die Spiele in der Übersicht:
TSG Sandershausen – SV Adler Weidenhausen FSV Dörnberg – FC Ederbergland FC Dorndorf – TSV Eintracht Stadtallendorf Sieger aus SG Kinzenbach/SC Waldgirmes – Türk Gücü Friedberg SG Viktoria Bronnzell – SG Bad Soden SG Bornheim/GW – FC Erlensee SG Germania Wiesbaden – TSV Höchst Sieger aus SV Münster/SC Viktoria Griesheim – Sieger aus Dersim Rüsselsheim/FC Eddersheim