Von den 32 Kreispokalsiegern standen vor Ziehung der Lose nur 29 fest. Pokalspielleiter Jörg Wolf (Reiskirchen) sicherte zu, dass die drei weiteren Teilnehmer in den kommenden Wochen gekürt werden sollen, damit die erste Runde planmäßig am letzten Juli-Wochenende über die Bühne gehen kann. Da an diesem Wochenende bereits die Hessenligisten im Einsatz sind, müssen einige Vereine alternative Termine in den Wochen danach finden. Die zweite Runde ist für den 14. September vorgesehen. Erneut wurden in der ersten Runde acht Töpfe á vier Teams nach geografischen Gesichtspunkten gebildet. Nach ähnlichem Muster verläuft die Ziehung der zweiten Runde. Erst in der dritten Runde, gleichzeitig dem Achtelfinale, steigen Drittligist Wehen-Wiesbaden, die Regionalligisten SG Barockstadt, FSV Frankfurt, KSV Hessen Kassel, Kickers Offenbach, TSV Steinbach Haiger, Regionalliga-Absteiger FC Gießen sowie der Fairplay-Sieger FC Homberg in den Wettbewerb ein. Zudem wird es keine Verlängerung mehr geben, nach 90 Minuten wird die Entscheidung direkt im Elfmeterschießen herbeigeführt.
Die erste Runde:
SC Edermünde – FSV Dörnberg TSV Altenlotheim – TSG Sandershausen Hünfelder SV – Adler Weidenhausen ESV Hönebach – Vertreter Kreis Fulda Sportfreunde Oberau – 1. FC Erlensee FSV Bad Orb – SG Bad Soden FC Ederbergland – FV 09 Breidenbach SV Nieder-Ofleiden – Sieger Marburg SSC Juno Burg – FC Dorndorf SG Kinzenbach – SC Waldgirmes Germania Wiesbaden – Spvgg. Eltville SG VfR/Dersim Rüsselsheim – FC Eddersheim TSV Höchst/Odenwald – SV Unterflockenbach SV 1919 Münster – Viktoria Griesheim SG Bornheim Grün-Weiss – Sieger Offenbach Sporfreunde Friedrichsdorf – Türk Gücü Friedberg